Der WSV Harle veranstaltet im Jahre 1967 seine erste Harle-Regatta. Die Rennen werden sowohl in Faltbooten als auch in Rennkajaks ausgetragen.
Traditionell findet die Harle-Regatta in den Anfangsjahren des Vereins immer im Rahmen des „Ollsieler Plum`nmarkts“ statt. Der farbenprächtige Bootskorso mit abschließendem Feuerwerk am Samstagabend gehört alljährlich zu den Höhepunkten des Dorfspektakels überhaupt.
In den 80-er Jahren wird die Harle-Regatta für auswärtige Vereine immer beliebter.Neben den niedersächsischen Clubs kommen Kanuten aus Nordrhein-Westfalen, Hessen, Hamburg, Schleswig-Holstein und Berlin regelmäßig nach Altfunnixsiel. Die Streckenführungen bleiben über Jahre hinweg unverändert und wohl auch einmalig: So führt die 500m-Strecke durch eine S-Kurve und unter einer Brücke mit dickem Pfeiler in der Mitte hindurch. Zu den Starts der 5000m-Langstrecke in Carolinensiel fahren die Teilnehmer in der Regel per Bootsanhänger. Der WSV Harle bietet seinen Gästen Außergewöhnliches: Der örtliche Boßelverein veranstaltet im Rahmen der Regatta einen Wettkampf für Kanuvereine im Boßeln, dem ostfriesischen Nationalsport. In der Mittagspause am Sonntag findet ein Einlagerennen der Obleute statt. Unter den begeisterten Anfeuerungsrufen ihrer Aktiven starten die Betreuer dabei in originalen Schweine-Trögen. In Anlehnung an eine „Wetten Dass“-Sendung im ZDF versucht ein Viererkajak der Herren 1984 eine Wasserski-Fahrerin über die Harle zu ziehen – scheitert allerdings knapp.
Im Jahre 1995 führt die Harle-Regatta erstmals über die bis heute gebliebenen Rennstrecken: 100m K.O. Sprint, 200m-Sprint und 3000m-Langstrecke.
1996 erlebt Altfunnixsiel die mit Abstand größte Harle-Regatta bisher. 350 Kanuten gehen mit über 800 Booten in 201 Rennen an den Start. Und die Sieger und Platzierten freuen sich in diesem Jahr ganz besonders, denn anstelle der bisherigen Urkunden gibt es auf der Harle erstmals Gold, Silber und Bronze.
Im Jahre 1999 staunen alle auswärtigen Kanuten an der Harle. Die 200m-Strecke ist für fünf Bahnen balloniert. Die Regatta wird dadurch sportlich noch einmal aufgewertet.